Икона Пресвятой Богородицы «Одигитрия» называется Выдропусской по месту своего прославления – села Выдропусск Новгородской губернии (ныне Тверская область). Эта икона стояла у царских врат храма во имя великомученика Георгия Победоносца. Когда великий князь Иоанн III возвращался в Москву после покорения Новгорода, то один из его воинов, боярский сын, проходя мимо села Выдропусска, вошёл в церковь и, взяв с собою икону «Одигитрия», принес её в свою Муромскую вотчину. Там он поставил её в храме во имя святителя Николая.
В субботу недели святых Жен-Мироносиц после утрени воин попросил иерея отслужить молебен перед этой иконой, сказав: «Отпой молебен полонянке» (то есть пленнице). И вот, когда во время молебна священник прочёл слова Евангелия: «Пребысть же Мариам с нею яко три месяца и возвратися в дом свой», а и певцы пропели: «Слава Тебе, Господи, слава Тебе», вдруг в храме сделалось колебание, налетел вихрь, послышался сильный гром, сотрясся весь храм, кровля церкви раскрылась, и икона «Одигитрия», а вместе с нею ещё одна храмовая икона «Умиление», невидимою силою поднялась с места своего и вышла из церкви через расступившийся верх. Боярин, священник и все бывшие тут люди от страха пали на землю и долго лежали как полумертвые.
В тот же день и час, при восхождении солнца вышел на ниву сеять лён благочестивый крестьянин села Выдропусска Фрол. Утро было тихо и светло. Вдруг мимо него по направлению к церкви великомученика Георгия пронёсся сильный вихрь. Фрол остановился, но ничего не увидел. В то же время один человек, исправлявший пономарскую должность, вошёл в церковь и изумился, когда увидел, что икона Божьей Матери «Одигитрия», похищенная воином, лежала в алтаре ликом вниз на престоле, а с нею другая икона Богородицы — «Умиление». Пономарь в страхе пошёл к жителям села и объявил о случившемся. Весть о чудесном возвращении иконы Божьей Матери разнеслась по окрестностям, все устремились в церковь, чтобы поклониться чудотворной иконе. Фрол, сеявший лен, рассказал, что он слышал, как пронёсся вихрь по направлению к церкви.
Вскоре Икона Богородицы «Умиление», пришедшая вместе с иконой Божьей Матери Выдропусскою, скрылась и явилась снова в вотчине боярина, в храме святителя Николая Чудотворца. Между тем, после чудесного отшествия икон, боярина-воина стало мучить раскаяние. Всюду отыскивал он скрывшиеся иконы Божьей Матери и не находил их. Боярин плакал горькими слезами, раскаиваясь в том, что во время похода забрал икону Божией Матери из храма. Но вот он услышал, что икона «Умиление» снова явилась в храм Святителя Николая. Поспешно пришёл он в церковь, пал пред святою иконою и со слезами стал испрашивать у Божией Матери прощения.
После многих слёз и усердной молитвы покаяния боярину пришло вразумление, что икона возвратилась в свой храм, откуда он её взял. Боярин, не возвращаясь домой, взял благословение у священника, оделся в убогие одежды и объявил, что отправляется пешком в Новгород. Напрасно жена и дети со слезами умоляли его отменить свой обет – грех тяжело лежал на его душе, и он в сопровождении своего верного слуги пустился в путь к Новгороду.
В посте, молитвах и слезах совершил он путь до Выдропусска, а когда вошёл в храм, то увидел образ Божьей Матери Одигитрии, прежде пленённый им. Боярин упал на колени перед иконой и так пребывал три дня, не принимая пищи, и всё плакал. Труды поста и душевной скорби так обессилили воина, что он стал падать без чувств. Жители села, видев его раскаяние, попросили священника отслужить Литургию. После службы боярин вкусил просфоры, принял пищи и почувствовал прилив сил, после чего всенародно попросил прощения у жителей села за то, что в своё время похитил их святыню. Ему же в свою очередь рассказали, как явилась в село похищенная им икона Божией Матери.
В 1565 году икона Божьей Матери была поновлена, обложена серебром, вызолочена, благолепно украшена. Впоследствии эту икону Божьей Матери ежегодно приносили в Торжок и ставили для поклонения в соборный храм Преображения, а оттуда носили по домам, затем икона возвращалась в Выдропусск. Позже по невыясненным причинам в Выдропусск был возвращён список иконы Божьей Матери, сам же чудотворный образ остался в Торжке навсегда. Древний список Выдропусской иконы Пресвятой Богородицы до сих пор находится в селе Выдропужск Тверской области в храме в честь Смоленской иконы Божией Матери.